両性化合物であるアミノ酸の種類と構造と性質（ニンヒドリン反応と等電点）

アミノ酸はタンパク質を構成する人の体には非常に重要な物質です。炭水化物と違って窒素や硫黄などの元素も分子内に出てきますので少しだけ複雑になります。アミノ酸の種類は多いので基本的なアミノ酸の構造と性質（両性化合物、等電点）や検出方法（ニンヒドリン反応）について見ておきましょう。

アミノ酸

１つの分子中にアミノ基（\(\mathrm{-NH_2}\)）とカルボキシ基（\(\mathrm{-COOH}\)）を持つ化合物をアミノ酸といいます。
特に１つの炭素に（同じ炭素に）アミノ基とカルボキシ基がついたアミノ酸を \(\mathrm{\alpha-}\)アミノ酸といい、
天然のタンパク質を加水分解するとすべて \(\mathrm{\alpha-}\)アミノ酸になります。

天然に存在する \(\mathrm{\alpha-}\)アミノ酸は約２０種類あるので、加水分解してもグルコースしか出てこない糖類の場合とは大きな違いです。
逆にアミノ酸の組み合わせでタンパク質ができるのでタンパク質の種類が多くなるというのも想像がつくでしょう。

\(\mathrm{\alpha-}\)アミノ酸は、１つの炭素に、アミノ基、カルボキシ基、水素がついていますのでもう一つが水素である「グリシン」以外は不斉炭素を持つことになり、光学異性体が存在します。
aranin
※
この光学異性体はＤ型とＬ型に区別されますがタンパク質はすべてＬ型のアミノ酸からできています。

アミノ酸の種類

アミノ酸（\(\mathrm{R-CH(NH_2)COOH}\)）は側鎖(R-)によって種類が決まってきます。
　側鎖に酸性を示すカルボキシ基を持つアミノ酸を「酸性アミノ酸」、
　側鎖に塩基性を示すアミノ基を持つアミノ酸を「塩基性アミノ酸」、
　側鎖にカルボキシ基もアミノ基も待たないものを「中性アミノ酸」といいます。

酸性アミノ酸

　アスパラギン酸（Asp）R=　\(\mathrm{HOOC-CH_2-}\)
　グルタミン酸（Glu）R=　\(\mathrm{HOOC-(CH_2)_2-}\)

塩基性アミノ酸

リシン（Lys）R=　\(\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-}\)

中性アミノ酸

　グリシン（Gly）R=　\(\mathrm{H-}\)
　アラニン（Ala）R=　\(\mathrm{CH_3-}\)
　セリン（Ser）R=　\(\mathrm{HO-CH_2-}\)
　システイン（Cys）R=　\(\mathrm{HS-CH_2-}\)
　メチオニン（Met）R=　\(\mathrm{H_3C-S-(CH_2)_2-}\)

などです。
※
グリシンに光学異性体がないことやアラニンはすべてのタンパク質に含まれていることなどは覚えておいて良いと思います。
他のアミノ酸は牛乳や小麦や肉に含まれているタンパク質の構成アミノ酸ですが覚えられる人は参考書などで覚えて行くと良いでしょう。

※※
　\(\mathrm{\alpha-}\)アミノ酸のうちで体内で合成できないアミノ酸を必須アミノ酸といい食べ物から摂取する必要があります。
　成人では、リシン、フェニルアラニン、メチオニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、トレオニンの８種類、
　幼児ではヒスチジンが加わり９種類となります。
他のアミノ酸は必須アミノ酸などから合成することが可能です。

アミノ酸の性質

構造式を見ると分かりますが、アミノ酸はカルボキシ基とアミノ基の両方を持ち、
両方の性質を示すので「両性化合物」です。

カルボキシ基の水素イオンをアミノ基に与えて中和した結晶構造をしていて、
分子内に正と負の電荷を合わせ持った「双性イオン」となっています。
このことによりアミノ酸の結晶は融点が高く、水に溶けやすいですが、
有機溶媒に解けにくいという有機化合物としては変な性質を持っています。笑

アミノ酸の水溶液は溶液のｐＨによって陽イオン、双性イオン、陰イオンの存在比率が変化する平衡状態になっています。
aminosanheikou
　酸性にすると水素イオンが増えるので \(\mathrm{-COO-}\)が水素イオンを受け取り \(\mathrm{-COOH}\)となり、アミノ酸自体が陽イオンとなります。