有機化合物の不飽和結合に付加する物質量の求め方

付加反応は有機化合物特有の反応といっても良いですよね。
付加は不飽和結合部分で起こるので不飽和の数を聞かれることや、逆に付加する水素やハロゲンの物質量を聞かれることが良くあります。
これは算数程度のものすごく簡単な計算で片付く問題なので見ておくと良いでしょう。

不飽和結合

「不飽和結合」を忘れているといけないので一応説明しておきます。

炭素は結合に使える手を4本持っています。
つまり原子価は4です。

この手をすべて違う相手とつないでいる状態を「飽和」といいます。

これは違う種類の原子というわけではありません。
すべての手が水素などの同じ元素でも良いのです。

例えば、メタンやエタンは飽和しています。
 メタン: \mathrm{CH_4}
 エタン: \mathrm{CH_3-CH_3}

しかし、となりの炭素どうしで手を2本つなぐ場合や3本つなぐ場合があります。
(4本とも、ということはありません。)

メタンでは炭素は1つなので無理ですが、
エタンだと隣どうしの炭素で2本が同じ炭素と結合することは可能です。
水素2つがとれて、
 \mathrm{CH_2=CH_2} (エチレン)
水素4つがとれて
 \mathrm{HC \equiv CH} (アセチレン)

このように同じ原子どうしで二重結合や三重結合することがあります。
この結合を「不飽和結合」といいます。

不飽和の数

不飽和の数は1つの分子で1つとは限りません。

ベンゼンは3つの不飽和がありますよね。
有名な物質ではDHAやEPAがあります。

DHAは「ドコサヘキサエン酸」という物質名ですが、
「塩酸」ではありませんからね。
ドコサ(炭素22)
ヘキサ(6つの)
エン(ene:二重結合、アルケン)
を持った酸という意味です。
 \mathrm{CH_3-CH_2-(CH=CH-CH_2)_6-CH_2-COOH }

このように1つの分子内にいくつも不飽和結合がある物質があります。

これが問題になるのですが、
飽和状態と比べればものすごく簡単に分かりますので安心してください。

説明します。

不飽和結合の数を計算する方法

勘がいい人は「不飽和の種類が違っても大丈夫?」
と思うかもしれませんが大丈夫です。

確かに物質によっては二重結合と三重結合の両方を持つ物質があります。
センター試験でも過去に出されましたが何の問題もなく30秒で片付きました。
あ、30秒はちょっといいすぎかな、10秒くらいです。

そうなりますから、よく見ておいてください。
簡単にしか説明しませんよ。

例えばエチレンに水素を付加させるとしましょう。
 \mathrm{CH_2=CH_2 +H_2 \rightarrow CH_3-CH_3}
不飽和1つですが水素1分子が付加しました。

今度はアセチレンに水素を付加させましょう。
 \mathrm{CH \equiv CH +2H_2 \rightarrow CH_3-CH_3}
不飽和は1つですが3重結合が1つなので水素は2分子付加します。

これは不飽和結合1本がほどけると、
それぞれの炭素で手が1つ余るので、
 \mathrm{-CC-}
水素原子が2つ、言い換えると水素分子が1つ付加できるということです。

つまり、
二重結合1つで水素やハロゲン分子が1つ、
三重結合1つで水素やハロゲン分子が2つ、
付加するということです。

今考えているのは完全に付加させた場合だけですよ。
反応を制御して途中で止めるなどは考えていません。

結合を表す「価標」でいえば、
線1本で水素やハロゲン分子が1分子付加するわけです。
構造式で表された場合は価標を数えればすぐに分かります。

例えば、センター試験ででた、
 \mathrm{CH_3-C \equiv C-C\equiv C-C\equiv C-CH=C-COO-CH_3 }
の炭素-炭素間の不飽和結合する水素は、
1つの三重結合にはほどける価標が2本
1つの二重結合にはほどける価標が1本
あるので全部で、指を折りながら数えても良いですが、
 2\times 3+1\times 1=6+1=7 (本)
よってもとの物質が 0.2 molだとすると付加する水素は
 0.2\times 7=1.4 (mol)
だとすぐに出てくるのです。

構造式が書かれていない場合どうしましょう。

飽和と不飽和の差を取れば不飽和の数が分かる

これは説明すると長くなるので計算方法を具体例で説明します。

エチレン \mathrm{C_2H_4}
エタン \mathrm{C_2H_6}

構造式を書けば不飽和の数はすぐに分かるのですが、
規則性を見るために分子式で書いています。

飽和状態ではエタンで水素は「6」
不飽和状態のエチレンは水素は「4」です。
差は「6-4=2」です。

この場合不飽和の数は1本です。

ここは良いですね。
次です。

アセチレン \mathrm{C_2H_2}
飽和状態でエタン \mathrm{C_2H_6}
水素の差は「6-2=4」です。

このとき不飽和の数は2本です。
三重結合1つだけど不飽和になっている「価標が2本」という意味です。

何をやっているかというと、
飽和状態のアルカン
 \mathrm{C_nH_{2n+2}}
の水素の数から、
不飽和の状態の分子
 \mathrm{C_nH_x-R}
の炭素についている水素の数を引いて
 (2n+2)-x
それを「2で割る」だけです。
 \dfrac{(2n+2)-x}{2}

\mathrm{-R} は官能基ですが
炭化水素ばかりじゃなくて、
ついているのが普通なので水素1個として引いておきます。

「示性式はいいけど分子式じゃ分からないじゃないか!」
という指摘ができれば素晴らしい!!

分子式では問題になりませんし、でません。

同位体があるので分子式では結合状態は分からないので問題になりません。

例えば、
分子式 \mathrm{C_6H_{12}} で表される物質1モルに水素は何モル付加できるか?
分かりません。
シクロヘキサンだと飽和しているし、ヘキセンだと1モルです。

必ず条件があって示性式が示せるようになっているはずだし、ほとんど最初から示性式ですよ。

文字式で見ると分かりにくいですが、
やってみると簡単ですよ。

例題1

リノレン酸
 \mathrm{C_{17}H_{29}COOH}
0.1 molに付加するヨウ素は何モルか求めよ。

水素でもヨウ素でも同じです。
付加するのは水素か、ハロゲンです。

リノレン酸は炭素17なので アルカンとして飽和したとき水素は
 2\times 17+2=36

カルボキシ基を1つを持っているので、
 \mathrm{C_{17}H_{35}COOH}
が飽和状態です。

よって
 \dfrac{35-29}{2}=\dfrac{6}{2}=3
個の不飽和があるということが分かるので
 0.1\times 3=0.3 (mol)

例題も多くは必要無いでしょう。
DHAを完全に水素添加しておきましょう。

例題2

DHA
  \mathrm{C_{21}H_{31}COOH}
1 molを完全に水素添加したら何 mol の水素が必要か求めよ。

DHAの炭素鎖は22ですが、
カルボキシ基を除くと炭素は21です。

完全に飽和させるとアルカンとしての水素数は
 2\times 21 +2=42+2=44
なのでカルボキシ基をつけると飽和状態では
 \mathrm{C_{21}H_{43}COOH}

DHAの示性式
 \mathrm{C_{21}H_{31}COOH}
と比べることによって
 \dfrac{43-31}{2}=\dfrac{12}{2}=6 (mol)

これは「ヘキサエン」(6個の二重結合)に一致していますね。

⇒ 飽和炭化水素 アルカンとシクロアルカン

⇒ 鎖式不飽和炭化水素アルケン、アルキンの名前と構造

最低限の知識は必要となりますが、
計算自体は算数で終わります。




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